После того как файл содержания готов, можно переходить к компиляции CHM файла. В главном окне программы жмем большую кнопку Создать.
И заполняем все поля, не забывая про только что созданный файл содержания. Через несколько секунд у вас будет готовый CHM файл.
К сожалению, HTM2CHM не обладает возможностью создания полнотекстового поиска (или я не нашел такой опции), так что покончив с Содержанием я продолжил работу над CHM файлом в HTML Help Workshop, в котором мне также открылись и другие возможности.